知人の旅行の話から出てきた言葉。
I bet you spent a pretty penny for your trip.
あんたその旅行にかなりの金額つぎこんだでしょ。
「penny」はアメリカの１cent（１セント）の事。
「pretty」は「かわいい」の意味もあるけど、ここでは「かなりの、相当の」の意味。
「a pretty penny」で「かなりの金額」の意味に。
ちなみにスラングで「かわいくはないけど、性格がいい」なぁんて隠れた意味もあるみたい。。。。
（She is ugly but a pretty penny.あの娘ぶちゃいくだけど、性格はとってもいいんだよ。）
Her dress is real silk, it must have cost a penny.
彼女のドレス本物のシルクよ、きっと高かったに違いないね。